Τα μεσάνυχτα της Παρασκευής Πραγματοποιήθηκε η κλήρωση του Cincinnati Masters για το γυναικείο και το αντρικό ταμπλό. Έτσι λοιπόν έμαθε ο Στέφανος Τσιτσιπάς το μονοπάτι που θα ακολουθήσει μέχρι και το τέλος.

Ο 25χρονος Έλληνας τενίστας θα αρχίσει στο δεύτερο γύρο απέναντι σε έναν εκ των Σέλτον και Γιούμπανκς. Έπειτα θα τον περιμένει ένας εκ των Χούρκατς, Τσόριτς και Κόρντα. Ο Αντρέι Ρούμπλιεφ είναι ο πιθανός αντιπαλός του στα προημιτελικά και σε περίπτωση πρόκρισής του στα ημιτελικά ο Ισπανός Κάρλος Αλκαράθ θα τον περιμένει.

Τζόκοβιτς, Μεντβέντεφ, Ρούνε και Σίνερ συμμετέχουν κι αυτοί στην διοργάνωση αλλα βρίσκονται στην άλλη πλευρά του ταμπλό και δεν επηρεάζουν το μονοπάτι του Τσιτσιπά από νωρίς.