Το πρώτο βήμα για την πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου έκανε ο Πανσερραϊκός που στο πρώτο ματς για τους «16» της διοργάνωσης επικράτησε με 2-0 του Πανιώνιου.

Πάλεψαν και είχαν τις στιγμές τους οι φιλοξενούμενοι, αλλά στο τέλος τα «λιοντάρια» πήραν αυτό που ήθελαν και έχουν πλέον το πάνω χέρι ενόψει της ρεβάνς της Νέας Σμύρνης.

To παιχνίδι δεν είχε πάρα πολλές φάσεις στο πρώτο μέρος και στην σπουδαιότερη ίσως από αυτές, ο Σκαφίδας πραγματοποίησε μεγάλη επέμβαση σε κεφαλιά του Ντέλετιτς στο 39′ ενώ από το κόρνερ οι φιλοξενούμενοι έβγαλαν στην γραμμή μία κεφαλιά του Καρασαλίδη. Τα γκολ ήρθαν στο δεύτερο μέρος.

Ο Πανσερραϊκός κέρδισε πέναλτι στο 61ο λεπτό όταν ο Διονέλλης βρήκε την μπάλα με το χέρι έπειτα από σέντρα του Φαρές. Ο Μπετανκόρ ανέλαβε την εκτέλεση και έκανε το 1-0 σκοράροντας για έβδομο σερί ματς σε πρωτάθλημα και κύπελλο. Ο Πανιώνιος έχασε τεράστια ευκαιρία με τον Μπουρλάκη στο 75′ και στις καθυστερήσεις διαμορφώθηκε το τελικό 2-0 με αυτογκόλ του Χρούστινετς έπειτα από την προσπάθεια του Σαλαζάρ.
Πανσερραϊκός (Φεράντο): Κατσίκας, Καρασαλίδης, Καραμανώλης, Χαντάκιας, Φαρές (76′ Πεταυράκης), Κουτσογούλας, Ζελέν (54′ Καπτούμ), Περούτσι, Τομάς (67′ Χατζηστραβός), Ντέλετιτς (55′ Σαλαζάρ), Μπετανκόρ (67′ Γκίγκιτς).

Πανιώνιος (Νικοπολίδης): Σκαφίδας, Ζούλιας, Πότση, Μπούσης, Διονέλλης (84′ Χρούστινετς), Τσόρνομαζ, Πιερτζιακόμι (73′ Μπουρλάκης), Ενγκουέμ, Γροντής (58′ Κολοβός), Αλεξανδράκης (58′ Στούπης), Φελίτσιο (73′ Σεμπά).

Τα αποτελέσματα και το πρόγραμμα των πρώτων αγώνων για τους «16»:

Κηφισιά – Παναχαϊκή 1-1
Πανσερραϊκός – Πανιώνιος 2-0

Τετάρτη 30 Οκτωβρίου
15:30 Αιγάλεω – ΠΑΟΚ
17:30 ΟΦΗ – Βόλος
19:30 ΑΕΚ – Άρης
21:30 Athens Kallithea FC -Ολυμπιακός

Πέμπτη 31 Οκτωβρίου
15:00 Ζάκυνθος – Αστέρας Τρίπολης
*Δεν έχει οριστεί εκ νέου το παιχνίδι Ατρόμητος – Παναθηναϊκός που αναβλήθηκε στις 30/10 λόγω της κηδείας του Τζορτζ Μπάλντοκ.